Szkoła powstała 1965 roku dla uczczenia 1000-lecia Państwa Polskiego. Na miejscu zrujnowanej starej szkoły zbudowano nowoczesny, jak na owe czasy obiekt - Technikum Chemicznego. W ciągu krótkiego czasu szkoła rozrasta się - przybyła Zasadnicza Szkoła Zawodowa, Technikum Mechaniczne Wydział dla Pracujących.
12.10.1968 r Jednostka Wojskowa 1021 w Nowym Dworze Mazowieckim funduje sztandar szkoły - szkoła otrzymuje imię por. Władysława Jakubowskiego. Ówczesne władze powołują Zespół Szkół Zawodowych, w skład którego zostały włączone następujące placówki oświatowe: Technikum Chemiczne Technikum Mechaniczne, Zasadnicza Szkoła Zawodowa, Technikum Mechaniczno-Chemiczne dla Pracujących, Internat szkolny, Szkolne warsztaty mechaniczne.
Z biegiem lat przemodelowaniu zaczął ulegać system kształcenia zawodowego, zarówno w strukturze kształcenia, jak i jego treściach. Brak zainteresowania ze strony młodzieży dotychczasowymi kierunkami kształcenia spowodował, że rozwiązaniu uległo Technikum Chemiczne (1999 rok) oraz Zasadnicza Szkoła Zawodowa o kierunkach chemicznych (2001 r.). W to miejsce powstają nowe kierunki, wykorzystujące do kształcenia zawodowego istniejącą bazę szkoły, tj. technik technologii żywności (1995 r.), technik ochrony środowiska (1996 r.). Wychodząc naprzeciw zainteresowaniom młodzieży od 1 września 1999 roku powstało Liceum Ogólnokształcące. Od 1 września 2004 roku połączono naszą szkołę z Zespołem Szkół Zawodowych Nr 3, dlatego przybyły następujące zawody: technik budownictwa, ochrona środowiska. liceum profilowane. Od września 2006 roku uczniowie rozpoczęli naukę w technikum w zawodzie technik informatyk. W czerwcu 2010 roku - pierwsi absolwenci Technikum informatycznego opuścili mury szkoły.
W 2010 roku przeprowadzono remont budynku szkoły, w efekcie tego szkoła uzyskała nową elewację. Od września 2013 r. uczniowie rozpoczęli naukę w nowym zawodzie - technik organizacji reklamy. W czerwcu 2017 r. pierwsi absolwenci tego kierunku opuścili mury szkoły. W grudniu 2016 r. została zmodernizowana szkolna szatnia. Uczniowie otrzymali klucze do nowoczesnych i estetycznych szafek. W marcu 2017 r. nastąpiło uroczyste oddanie nowego budynku warsztatów szkolnych. Uczniowie będą mieli bardzo dobre warunki do odbywania zajęć praktycznych w wybranych zawodach. Od 1 września 2017 r. dotychczasowa 3-letnia Zasadnicza Szkoła Zawodowa przekształciła się w 3-letnią Branżową Szkołę I Stopnia, która oferuje kształcenie w zawodach: kierowca mechanik, mechanik pojazdów samochodowych, monter zabudowy i robót wykończeniowych w budownictwie, od 2019 r. monter stolarki budowlanej, od 2020 r. sprzedawca. Nasi uczniowie mogą również zdobyć upragniony zawód, uczęszczając do klasy wielozawodowej.
W 2020 roku, na 55-lecie istnienia szkoły, zakupiono nowy sztandar.
Obecnie w Technikum Zawodowym uczniowie zdobywają kfalifikacje w następujących zawodach